回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。 影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。
陈天送（林家栋 饰）出生在一个贫困的家庭之中，却偏偏爱上了千金大小姐高诗琴，两人的地位和身份悬殊是如此的巨大，注定了他们的感情不会受到祝福，亦不会有所结果。最终，两人分道扬镳，在陈天送的心中留下了深深的遗憾和阴影，他只能借着制作风筝来纪念这段逝去的爱情。 某日，陈天送遇见了名为高曼华的美丽女子，让陈天送感到十分意外的是，高曼华竟然有着和高诗琴一模一样的样貌，这让陈天送无法自持的靠近她，但在内心中又充满了深深的抗拒和纠葛。高曼华来到吉兰丹，为的是寻找曾经伤害过母亲的男人，而她的母亲不是别人，正是高诗琴。
美国少妇瑞姬•蓝伯特（奥黛丽•赫本饰）在法国梅杰夫滑雪场偶遇一位自称皮特•乔舒亚（加里•格兰特 Gary Grant 饰）的男子。瑞姬返回巴黎，发现家中被洗劫一空，丈夫查尔斯遇害。瑞姬被美国使馆传召，结识了CIA特工汉密尔顿（华特•马修 Walter Matthau 饰），才发现原来查尔斯葬礼上出现的三名怪客是他二战时贪污黄金的同伴：泰克斯（詹姆士•柯本 James Coburn 饰），赫尔曼（乔治•肯尼迪 George Kennedy 饰）和利奥波德（奈德•格拉斯 Ned Glass 饰）。汉密尔顿要求瑞姬帮助政府寻找失踪的黄金，而三名怪客也对瑞姬紧追不放。危急时皮特突然现身救美。正当瑞姬陷入情网之际，三怪客纷纷遇害，矛头指向身份变幻莫测的皮特，瑞姬也陷入空前危机。 加里•格兰特与奥黛丽•赫本因此片分获金球奖最佳男女主角提名。奥黛丽•赫本获英国电影电视艺术学院奖最佳女主角。
