《悲伤时爱你》翻拍自1999年日本TBS电视台播出的日剧《美人》。该剧呈现的是被追踪的女人、追踪的男人以及隐藏的男人之间的激情爱情故事，将重新演绎追踪与被追踪的危险追击战和充斥着秘密的欲望。
“欢迎来到我的地狱”。 文东恩精心策划的复仇大计即将开始。
内详
“暴君计划”的最后一个样品，因为配送事故突然消失，各怀鬼胎的人们，为了抢夺样品，展开互相追逐。 主导“暴君计划”的，正是非常凶狠的、隶属于国家机关的局长“崔国章”（金宣虎 饰）。他私底下一直偷偷运作“暴君计划”，殊不知后面隐藏许多不为人知的事情。 车胜元饰演负责铲除“暴君计划”相关势力的前任要员“林尚”，其角色将散发出不可替代的存在感。
描述在化妆品公司宣传部工作的主角红河梅秘密享受美食的故事。因为年轻就被提拔为宣传部leader的梅，因为谁都羡慕的美貌和身材，周围的人都说她在饮食上很用心，但她在下班后却期待着一个人在饮食连锁店喝酒，有着意外的样貌。
29岁的丸谷康介（山田凉介饰）在啤酒厂商营业部工作。他以天生的“可爱”为武器，什么都能完美地回击。在新商品发表活动会场，偶然同乘电梯的大叔（古田新太饰）一看到康介的脸就说“超可爱！”。 但是下一个瞬间，那个大叔露出悲伤的表情离去了。第二天早上，部长山室（西田尚美饰）向他介绍了调来的年轻职员真田和泉（芳根京子饰）和一之濑圭（大桥和也饰）。当上了冷淡、沉默寡言的和泉的教育负责人的康介，虽然想用平常的笑容抓住她的心，但被无视了。之后在客户那里也遭遇了失败。为了平复心情而联络恋人，却被对方提出了分手。总觉得有什么不对劲，康介的命运从人生的巅峰期开始一点点滑落。@哦撸马（阿点）
环球集团会长之子姜贤宇（池城饰）是被寄予厚望的集团继承人，然而他一心只想追求自己的梦想去学习摄影。金融界巨头汉城金融会长的独生女尹秀珍（李宝英饰）与贤宇青梅竹马，秀珍一直深爱着贤宇，可贤宇一直只把她当做妹妹看待。 为了继续完成自己的摄影梦想，贤宇同父亲产生了激烈的争执，一气之下决定离家出走。在出走的途中，贤宇遇到劫匪而摔下了悬崖，正巧被开车经过的池恩秀（柳真饰）父女救下。在与世无争的山间度假农庄“梦之林”，失忆的贤宇以白昌浩之名开始了新的生活。爱情渐渐滋长，贤宇情不自禁地爱上了这位纯朴善良的乡村女孩。然而此刻，贤宇的记忆也在一点点地恢复起来。
一个新锐明星“皮诺”，被称为“猫先生(猫王子)”，有着冷酷和清醒的形象，因童年阴影创伤讨厌所有四脚动物，为了转变形象跑到“爱犬幼稚园”工作，是一个有魅力的导演。还有' Daebyul '，' Ki-min '和兽医院院长' Jun-hyeok '。他们经历冲突，并通过冲突发展感情...
在某房地产公司供职的业务员春田创一（田中圭 饰）是一个相貌平平的大男孩，他喜欢巨乳美女，日常经常被上司训斥，被后辈挖坑，事业无成，恋爱无能。偶然的机会，他发现部长黑泽武藏（吉田钢太郎 饰）居然偷拍了许多关于他的照片，而且还经常给他写一些暖心却暧昧的鼓励话语。不久，武藏当面向创一表白，并承诺要为了他离婚。五雷轰顶的创一不知所措，殊不知更大的混乱还等在后面。从总公司调来的后辈牧凌太（林遣都 饰）亲切和蔼，他在住进创一的公寓后不久，竟也向创一示爱。不久后，两个基友更为了争夺创一吵翻了天。 对于创一来说，这可真是可怕至极的桃花期……
讲述了隐藏身份的财阀之女找寻爱情和金钱的价值的故事
石冈葵（大岛美优饰 饰）在大雨的日子里消失在向日葵花田旁的路上，只留下一把伞。这个情景本身就充满了神秘和戏剧性。埼玉县搜查一课刑警奈良健市（室毅 饰）接到失踪报告后，立即赶到了事件现场。孩子的父亲征泽（佐藤隆太 饰）正在附近参加搜救活动。正当他们焦虑地寻找时，家庭背后的复杂关系也开始浮现。 征泽正正在和妻子商量离婚，他们已经分居，但在接到失踪通知后，他立刻赶到了现场。此时，对于葵的失踪原因，包括拐卖、事故或是离家出走，一切都不明朗。在搜索行动陷入停滞的同时，奈良健市也开始直面自己妹妹真由子的心理问题。真由子曾经遭受过性侵犯，这一经历让她一直抱有心理阴影。奈良成为警察正是因为家人的遭遇，他对于找到葵的决心也显得更加坚定。
圣诞节的早晨，在积雪的校园里，藤野凉子（上白石萌歌饰）发现了柏木卓也（野村裕基饰）的尸体。在警察和高中都断定是自杀的情况下，凉子收到了一封告发“同学大出俊次（坂东龙汰饰）杀人”的匿名信。是自杀还是他杀，媒体和网络围绕着坠楼身亡而闹得沸沸扬扬。校长津崎正男（小林薰饰）试图平息事态，却发生了更大的事故。无法接受大人们的应对的凉子和谜一样的外校生神原和彦（宫泽冰鱼饰）一起站了出来。前所未闻的校内审判即将开始。@哦撸马
