江子傲是江家独子，从小就被五个姐姐捧在手心里长大，江子傲长大成人，学成归来。他却发现五个姐姐竟然都还没有嫁人。原来江老爷江夫人去世时留下遗言，五个姐姐一定要给弟弟操办完婚事才可以出嫁。姐姐们早就已经为他物色好了一大群相亲对象，情急之下，命运安排他遇到韩一菲饰演的江湖奇女子安心，二人假扮情侣，江子傲被逼无奈只好踏上了相亲之旅。
莱利原本是伊利诺伊州的一个快活青年，和女友伊莎贝尔已经谈婚论嫁，身边还有从小一起长大的好友苏菲、鲍勃和格雷。苏菲和鲍勃也准备结婚，而格雷却爱着伊莎贝尔。 战争到来，莱利和其他小伙子一样也参了军，虽然只是到野战医院开车，但目睹了战争的惨烈后，莱利的思想发生了变化。返回家乡后，他一再推迟了和伊莎贝尔的婚事，而理由竟是要花时间思考人生的意义。在伊莎贝尔舅舅埃利奥特的安排下，莱利被安排到巴黎去散心。6个月之后，伊莎贝尔到巴黎寻找自己的未婚夫，却发现莱利住在一个糟糕的地方，虽然心情不错，但她知道他不再可能回到美国做股票经纪人，过富足的生活了。早已习惯了富裕生活的伊莎贝尔摘下了莱利给她的订婚戒指，返回美国后嫁给了一直追求她的格雷。 莱利在巴黎靠干出卖体力的工作为生，他阅读大量的书籍，并因偶然的激励，决定前往印度寻找生命的真理。在印度和尼泊尔的路途中，他的精神得到了进一步的提升。返回巴黎后，他先后遇到了因美国经济萧条而到巴黎避难的伊莎贝尔和格雷夫妇，以及因车祸痛失丈夫和儿子、以卖笑为生的苏菲。 苏菲和莱利的亲近导致了伊莎贝尔的嫉妒，她刺激苏菲再次回想起丈夫和儿子，酗酒之后，苏菲被人用剃刀割断了喉咙…… 舅舅埃利奥特生命垂危，莱利用一个善意的谎言让他幸福地睡去。离开舅舅的大房子，他决定返回美国老家。
已婚男奉完（权海骁 饰）与在出版社工作的女人相爱，但最近两人分开了，他感到十分痛苦。这一天，奉完也像平时一样在夜色深沉的凌晨出了家门，到出版社去工作。但妻子发现了他的恋爱信件，追到了出版社。恰好雅凛（金敏喜 饰）到了出版社工作，奉完的妻子错以为雅凛就是那位与老公交往的女人。
1998年，澳门女孩姗蒂（何超莲 饰）结识内地男孩乔明庄（此沙 饰），短暂相处后各奔东西。20年后，港珠澳大桥横跨海峡，两人历经变迁后再次重逢，四目相对，心意两相知。岁月见证了他们的等待、成长与坚持，亦见证了澳门的繁荣与蜕变。
